In questa edizione arriva un altro personaggio storico, probabilmente quello ha illuminato di luce definitiva la storia della Auld Mug: Thomas Johnstone Lipton (foto sotto). Un self made man irlandese che ha cominciato da zero, lui stesso testimone del sogno americano: emigrato povero negli Stati Uniti a quindici anni, nel tempo ha costruito un impero economico. Iniziò a sfidare gli americani alla  fine dell’ Ottocento su invito personale di re Edoardo, di cui era buon amico nonostante la differenza di ceto che gli procurò il soprannome di “droghiere del re” e qualche esclusione dai club più nobili. La sua partecipazione ha anche, forse per la prima volta, dei risvolti commerciali: Lipton ha interessi in America. Lipton ha lanciato cinque sfide, l’ultima quando aveva oltre ottant’anni, durante le regate fu sempre attento a non irritare nessuno: per lui l’America era comunque un mercato. In tanti anni ha vinto solo due regate ma venduto molte tonnellate di tè proprio negli Stati Uniti. L’idea che lo ha fatto ricco è stata quella di mettere il tè in scatola, scrivere sopra le scatole il suo nome, scriverlo anche sui carretti e piano piano invadere il mondo. Il suo è stato un primo esempio di sponsorizzazione e di packaging di successo. Fino a quel momento infatti il tè finiva regolarmente in maniera anonima nei barattoli di cucina
Lipton commissiona la costruzione del primo dei suoi Shamrock (“trifoglio” in irlandese) a William Fife, un costruttore e architetto che ha scritto la storia dello yachting. Per lanciare la sfida sceglie il Royal Ulster Yacht Club di Belfast. Gli americani mettono in acqua Columbia, un nome che torna per la seconda volta. Per gli americani dell’Ottocento chiamare Columbia gli Stati Uniti è un modo per restituire a Cristoforo Colombo la paternità della scoperta, assegnata dal cartografo Waldseemüller ad Amerigo Vespucci dopo la lettura della sua lettera Mundus Novus. Columbia, che batte nelle selezioni il vecchio Defender armato da Vanderbilt e soci, è disegnata da Herreshoff e armata da Charles Oliver Iselin, alla terza campagna, e da E.D. Morgan. Al timone c’è un uomo che diventerà un’altra leggenda: lo scozzese naturalizzato Charlie Barr che isdelin aveva visto in azione su Vigilant nel 1893.
Lipton affida il timone ad Archie Hogarth e segue le regate dallo yacht a vapore Erin, su cui ha invitato Henry Ford, Theodore Roosevelt, Thomas Edison e Mark Twain. Columbia batte agevolmente Shamrock che si dimostra solo promettente per tre volte,  ma la regata offre un altro primato: Guglielmo Marconi (che resterà legato alla famiglia Iselin per i suoi interessi americani)  invia via radio la notizia del risultato al New York Herald Tribune.