Thomas Lipton si diverte ad andare a vela, è già amico di Edoardo VII che succede alla regina Vittoria e lo spinge a partecipare. Inoltre è molto amato dagli americani per i suoi modi gentili. Lipton si affida a Watson per il secondo sfidante che chiama ancora Shamrock. Ne esce una barca migliore della precedente che purtroppo rompe l’albero proprio con il re a bordo nelle regate di preparazione a Cowes. Per scegliere il defender ci sono selezioni, il nuovo Constitution disegnato da Herreshof per August Belmont è molto aggressivo, tuttavia il vecchio Columbia rimodernato appare più affidabile.  C’è anche Indipendence di un sindacato di Boston, che il New York Yacht Club vorrebbe sotto il suo guidone e quindi resta in porto. Columbia è armato  da John Pierpont Morgan, influente finanziere ma anche appassionato e vero velista che quell’anno regala al NYYC l’area su cui ancora sorge la sede a terra del club a Manhattan, e da Edwin Morgan. Il timoniere americano è ancora Charlie Barr, che governa un equipaggio scandinavo professionista e stipendiato. Barr conduce Columbia “come una bicicletta” e vince agevolmente le selezioni, non è più veloce in assoluto ma lo diventa sul campo. La barca di Lipton nella prima prova sembra in grado di battere gli americani e conduce lungo la bolina. Nella parte finale però Columbia recupera e vince con facilità. La seconda prova è solidamente in mano agli americani. La terza prova è assolutamente spettacolare. Shamrock conduce e vince in tempo reale per pochi secondi, però la classifica in tempo compensato dà ragione agli americani. Lipton non si scoraggia e pensa già a una nuova sfida.
Il vero vincitore della sfida del 1901 è Charlie Barr, che dimostra come conoscenza della barca e delle manovre siano fondamentali; soltanto altri due Defender nella storia della Coppa hanno avuto l’onore di difendere il trofeo per due volte: Intrepid (1967, 1970) e Courageous (1974, 1977) entrambi disegnati da Olin J. Stephens II.